Fenol (hydroxybenzen,kyselina karbolová) – tohle jeoorganickéaromatická sloučenina se vzorciAchC6H5OH. Patří do stejnojmenné třídy - fenoly.

ve svém pořadí, Fenoly- jedná se o třídu organických sloučenin aromatické řady, ve kterých jsou hydroxylové skupiny Ach- navázaný na uhlík aromatického kruhu.

Podle počtu hydroxylových skupin existují:

• jednosytné fenoly (arenoly): fenol a jeho homology;
• dvojsytné fenoly (arendioly): pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon;
• trojmocné fenoly (arentrioly): pyrogallol, hydroxyhydrochinon, floroglucinol;
• vícesytné fenoly.

Podle toho vlastně fenol, jako látka je nejjednodušším zástupcem fenolové skupiny a má jedno aromatické jádro a jednu hydroxylovou skupinu ON.

Vlastnosti fenolu

Čerstvě destilovaný fenol jsou bezbarvé jehlicovité krystaly s bodem tání 41 °С a bod varu 182 °С. Při skladování, zejména ve vlhké atmosféře a za přítomnosti malého množství solí železa a mědi, rychle získává červenou barvu. Fenol je mísitelný v jakémkoli poměru s alkoholem, vodou (při zahřátí výše 60 °С), volně rozpustný v etheru, chloroformu, glycerinu, sirouhlíku.

Vzhledem k přítomnosti -ACH hydroxylová skupina, fenol má chemické vlastnosti charakteristické jak pro alkoholy, tak pro aromatické uhlovodíky.

Podle hydroxylové skupiny vstupuje fenol do následujících reakcí:

• Vzhledem k tomu, že fenol má mírně silnější kyselé vlastnosti než alkoholy, tvoří pod vlivem alkálií soli - fenoláty (např. fenolát sodný - C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H20

• V důsledku interakce fenolu s kovovým sodíkem se také získá fenolát sodný:

2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2

• Fenol není přímo esterifikovaný karboxylovými kyselinami; estery se získávají reakcí fenolátů s anhydridy nebo halogenidy kyselin:

C 6H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Při destilaci fenolu se zinkovým prachem dochází k reakci substituce hydroxylové skupiny vodíkem:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Reakce fenolu na aromatickém kruhu:

• Fenol vstupuje do elektrofilních substitučních reakcí na aromatickém kruhu. OH skupina, která je jednou z nejsilnějších donorových skupin (v důsledku snížení elektronové hustoty na funkční skupině), zvyšuje reaktivitu kruhu k těmto reakcím a směřuje substituci k orto- a pár- ustanovení. Fenol se snadno alkyluje, acyluje, halogenuje, nitruje a sulfonuje.

• Kolbe-Schmittova reakce slouží k syntéze kyseliny salicylové a jejích derivátů (kyselina acetylsalicylová a další).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C6H4OH (COONa) - H2SO4 -> C6H4OH (COOH)

Kvalitativní reakce na fenol:

• V důsledku interakce s bromovou vodou:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

vytvořený 2,4,6-tribromfenol je bílá pevná látka.

• S koncentrovanou kyselinou dusičnou:

C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H20

• S chloridem železitým (kvalitativní reakce pro fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

adiční reakce

• Hydrogenace fenolu v přítomnosti kovových katalyzátorů Pt/Pd , Pd/Ni , získat cyklohexylalkohol:

C6H5OH -> C6H11OH

Oxidace fenolu

Díky přítomnosti hydroxylové skupiny v molekule fenolu je odolnost vůči oxidaci mnohem nižší než u benzenu. V závislosti na povaze oxidačního činidla a reakčních podmínkách se získají různé produkty.

• Takže působením peroxidu vodíku v přítomnosti železného katalyzátoru se vytvoří malé množství diatomického fenolu - pyrokatecholu:

C 6H 5OH + 2H 2O 2 - Fe> C 6H 4 (OH) 2

• Při interakci se silnějšími oxidačními činidly (směs chrómu, oxid manganičitý v kyselém prostředí) vzniká para-chinon.

Získání fenolu

Fenol se získává z černouhelného dehtu (koksárenský produkt) a synteticky.

Černouhelný dehet z výroby koksu obsahuje od 0,01 do 0,1 % fenoly v polokoksárenských výrobcích od 0,5 do 0,7 %; v oleji vzniklém hydrogenací a v odpadní vodě odebrané dohromady - od 0,8 do 3,7 %. Hnědouhelný dehet a polokoksárenské odpadní vody obsahují od 0,1 do 0,4 % fenoly. Uhelný dehet se destiluje, přičemž se vybere fenolická frakce, která se vyvaří při 160-250 °C. Složení fenolové frakce zahrnuje fenol a jeho homology (25-40 %), naftalen (25-40 %) a organické báze (pyridin, chinolin). Naftalen se oddělí filtrací a zbytek frakce se zpracuje 10-14% roztokem hydroxidu sodného.

Výsledné fenoláty se oddělují od neutrálních olejů a pyridinových bází profukováním živou párou a poté se zpracují oxidem uhličitým. Izolované surové fenoly se podrobí rektifikaci, přičemž se postupně vybere fenol, kresoly a xylenoly.

Většina fenolu, který se v současnosti vyrábí v průmyslovém měřítku, se získává různými syntetickými metodami.

Syntetické metody získávání fenolu

1. Podle benzensulfonátovou metodou benzen se smíchá s vitriolovým olejem. Výsledný produkt se zpracuje sodou a získá se sodná sůl kyseliny benzensulfonové, načež se roztok odpaří, vysrážený síran sodný se oddělí a sodná sůl kyseliny benzensulfonové se taví s alkálií. Buď nasyťte výsledný fenolát sodný oxidem uhličitým nebo přidejte kyselinu sírovou, dokud se nezačne vyvíjet oxid siřičitý a oddestilovává fenol.
2. Chlorbenzenová metoda spočívá v přímé chloraci benzenu plynným chlorem za přítomnosti železa nebo jeho solí a zmýdelnění vzniklého chlorbenzenu roztokem hydroxidu sodného nebo při hydrolýze za přítomnosti katalyzátoru.
3. Modifikovaná Raschigova metoda na bázi oxidační chlorace benzenu chlorovodíkem a vzduchem s následnou hydrolýzou chlorbenzenu a izolací fenolu destilací.
4. kumenová metoda spočívá v alkylaci benzenu, oxidaci vzniklého isopropylbenzenu na hydroperoxid kumenu a jeho následném rozkladu na fenol a aceton:
   Isopropylbenzen se získává zpracováním benzenu s čistým propylenem nebo propan-propylenovou frakcí z krakování oleje, vyčištěným od jiných nenasycených sloučenin, vlhkosti, merkaptanů a sirovodíku otravujících katalyzátor. Jako katalyzátor se například používá chlorid hlinitý rozpuštěný v polyalkylbenzenu. v diisopropylbenzenu. Alkylace se provádí při 85 °C a přetlaku 0,5 MPa, který zajišťuje proudění procesu v kapalné fázi. Isopropylbenzen se oxiduje na hydroperoxid vzdušným kyslíkem nebo technickým kyslíkem at 110-130 °C v přítomnosti solí kovů různého mocenství (železo, nikl, kobalt, mangan) rozkládat hydroperoxid zředěnými kyselinami (sírová nebo fosforečná) nebo malým množstvím koncentrované kyseliny sírové při 30-60°C. Po destilaci fenol, aceton a určité množství a-methylstyren. Průmyslová kumenová metoda vyvinutá v SSSR je ekonomicky nejvýhodnější ve srovnání s jinými metodami výroby fenolu. Výroba fenolu prostřednictvím kyseliny benzensulfonové je spojena se spotřebou velkého množství chlóru a zásad. Oxidační chlorace benzenu je spojena s velkou spotřebou páry - 3-6x větší než při použití jiných metod; navíc při chloraci dochází k silné korozi zařízení, což vyžaduje použití speciálních materiálů. Metoda kumenu má jednoduchý design hardwaru a umožňuje současně získat dva technicky cenné produkty: fenol a aceton.
5. Během oxidační dekarboxylace kyseliny benzoové nejprve se provede katalytická oxidace toluenu v kapalné fázi na kyselinu benzoovou, která v přítomnosti Сu 2+ přeměněn na kyselinu benzensalicylovou. Tento proces lze popsat následujícím diagramem:
   Kyselina benzoylsalicylová se rozkládá vodní párou na kyselinu salicylovou a benzoovou. Fenol vzniká jako výsledek rychlé dekarboxylace kyseliny salicylové.

Aplikace fenolu

Fenol se používá jako surovina pro výrobu polymerů: polykarbonát a (nejprve se syntetizuje bisfenol A a poté tyto), fenolformaldehydové pryskyřice, cyklohexanol (s následnou výrobou nylonu a nylonu).

V procesu rafinace ropy pomocí fenolu se oleje čistí od pryskyřičných látek, sloučenin obsahujících síru a polycyklických aromatických uhlovodíků.

Kromě toho fenol slouží jako surovina pro výrobu ionolu, neonolů (), kreosolů, aspirinu, antiseptik a pesticidů.

Fenol je dobrý konzervant a antiseptikum. Používá se k dezinfekci v chovu zvířat, lékařství a kosmetologii.

Toxické vlastnosti fenolu

Fenol je toxický (třída nebezpečnosti II). Inhalace fenolu narušuje funkce nervového systému. Prach, páry a roztok fenolu, pokud se dostanou do kontaktu se sliznicí očí, dýchacích cest, kůže, způsobují poleptání. Při kontaktu s kůží se fenol během několika minut vstřebá a začne ovlivňovat centrální nervový systém. Ve velkých dávkách může způsobit ochrnutí dýchacího centra Smrtelná dávka pro člověka při požití 1-10 g, pro děti 0,05-0,5 g.

Bibliografie:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Album technologických schémat pro výrobu polymerů a plastů na nich založených. Ed. 2. M., Chemie, 1975. 74 s.
Knop A., Sheib V. Fenolické pryskyřice a materiály na nich založené. M., Chemie, 1983. 279 s.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Chemie, 1978. 288 s.
Nikolaev A.F. Technologie plastů, L., Chemie, 1977. 366 s.

Fenoly- deriváty aromatických uhlovodíků, které mohou obsahovat jednu nebo více hydroxylových skupin připojených k benzenovému kruhu.

Jak se jmenují fenoly?

Podle pravidel IUPAC název " fenol". Číslování atomů vychází z atomu, který je přímo připojen k hydroxylové skupině (pokud je nejstarší) a jsou číslovány tak, aby substituenty dostaly nejmenší počet.

Zástupce - fenol - C6H5OH:

Struktura fenolu.

Atom kyslíku má na vnější úrovni nesdílený elektronový pár, který je „vtažen“ do kruhového systému (+ M-efekt ON-skupiny). V důsledku toho mohou nastat 2 efekty:

1) zvýšení elektronové hustoty benzenového kruhu do polohy ortho a para. V zásadě se tento efekt projevuje v elektrofilních substitučních reakcích.

2) hustota na atomu kyslíku klesá, v důsledku toho vazba ON oslabené a mohou se zlomit. Účinek je spojen se zvýšenou kyselostí fenolu ve srovnání s nasycenými alkoholy.

Monosubstituované deriváty fenol(kresol) může být ve 3 strukturních izomerech:

Fyzikální vlastnosti fenolů.

Fenoly jsou krystalické látky při pokojové teplotě. Špatně rozpustný ve studené vodě, ale dobře - v horkém a ve vodných roztocích zásad. Mají charakteristický zápach. Díky tvorbě vodíkových vazeb mají vysokou teplotu varu a tání.

Získání fenolů.

1. Z halogenbenzenů. Když se chlorbenzen a hydroxid sodný zahřejí pod tlakem, získá se fenolát sodný, který se po interakci s kyselinou změní na fenol:

2. Průmyslová metoda: při katalytické oxidaci kumenu na vzduchu se získá fenol a aceton:

3. Z aromatických sulfonových kyselin fúzí s alkáliemi. Častěji se reakce provádí za účelem získání vícemocných fenolů:

Chemické vlastnosti fenolů.

R-orbital atomu kyslíku tvoří jeden systém s aromatickým kruhem. Proto hustota elektronů na atomu kyslíku klesá, v benzenovém kruhu se zvyšuje. Polarita komunikace ON se zvyšuje a vodík hydroxylové skupiny se stává reaktivnějším a může být snadno nahrazen atomem kovu i při působení alkálií.

Kyselost fenolů je vyšší než kyselost alkoholů, takže lze provádět reakce:

Ale fenol je slabá kyselina. Pokud oxid uhličitý nebo oxid siřičitý prochází jeho solemi, uvolňuje se fenol, což dokazuje, že kyselina uhličitá a siřičitá jsou silnější kyseliny:

Kyselé vlastnosti fenolů jsou oslabeny zavedením substituentů prvního druhu do kruhu a jsou zesíleny zavedením II.

2) Tvorba esterů. Proces probíhá pod vlivem chloridů kyselin:

3) Elektrofilní substituční reakce. Protože ON-skupina je substituentem prvního druhu, pak se zvyšuje reaktivita benzenového kruhu v poloze ortho a para. Při působení bromové vody na fenol se pozoruje srážení - jedná se o kvalitativní reakci na fenol:

4) Nitrace fenolů. Reakce se provádí s nitrační směsí, což vede ke vzniku kyseliny pikrové:

5) Polykondenzace fenolů. Reakce probíhá pod vlivem katalyzátorů:

6) Oxidace fenolů. Fenoly se snadno oxidují vzdušným kyslíkem:

7) Kvalitativní reakcí na fenol je účinek roztoku chloridu železitého a tvorba fialového komplexu.

Použití fenolů.

Fenoly se používají při výrobě fenolformaldehydových pryskyřic, syntetických vláken, barviv a léků a dezinfekčních prostředků. Kyselina pikrová se používá jako výbušnina.

1. Fenoly- deriváty aromatických uhlovodíků, v jejichž molekulách je hydroxylová skupina (-OH) přímo vázána na atomy uhlíku v benzenovém kruhu.

2. Klasifikace fenolů

V závislosti na počtu OH skupin v molekule existují jedno-, dvou-, tříatomové fenoly:

Podle počtu kondenzovaných aromatických cyklů v molekule se rozlišují samotné fenoly (jeden aromatický kruh - deriváty benzenu), naftoly (2 kondenzované kruhy - deriváty naftalenu), anthranoly (3 kondenzované kruhy - deriváty anthracenu) a fenantroly:

3. Izomerie a nomenklatura fenolů

Existují 2 typy izomerie:

• izomerie polohy substituentů v benzenovém kruhu

• izomerie postranního řetězce (struktura alkylového radikálu a počet radikálů)

Pro fenoly se hojně používají triviální názvy, které se vyvíjely historicky. Předpony se také používají v názvech substituovaných mononukleárních fenolů orto-,meta- a pár -, používá se v nomenklatuře aromatických sloučenin. U složitějších sloučenin jsou atomy, které tvoří aromatické kruhy, očíslovány a poloha substituentů je označena pomocí digitálních indexů.

4. Struktura molekuly

Fenylová skupina C 6 H 5 - a hydroxyl -OH se vzájemně ovlivňují

• osamocený elektronový pár atomu kyslíku je přitahován 6-elektronovým oblakem benzenového kruhu, díky čemuž je vazba O–H ještě více polarizovaná. Fenol je silnější kyselina než voda a alkoholy.

• V benzenovém kruhu je porušena symetrie elektronového mraku, hustota elektronů se zvyšuje v polohách 2, 4, 6. Díky tomu jsou vazby C-H v polohách 2, 4, 6 reaktivnější a - vazby benzenového kruhu.

5. Fyzikální vlastnosti

Většina jednosytných fenolů jsou za normálních podmínek bezbarvé krystalické látky s nízkou teplotou tání a charakteristickým zápachem. Fenoly jsou špatně rozpustné ve vodě, snadno rozpustné v organických rozpouštědlech, toxické a při skladování na vzduchu v důsledku oxidace postupně tmavnou.

Fenol C6H5OH (kyselina karbolová ) - bezbarvá krystalická látka na vzduchu oxiduje a zrůžoví, za běžných teplot je ve vodě málo rozpustná, nad 66 °C je mísitelná s vodou v jakémkoli poměru. Fenol je toxická látka, způsobuje popáleniny kůže, je antiseptikum.

6. Toxické vlastnosti

Fenol je jedovatý. Způsobuje dysfunkci nervového systému. Prach, páry a roztok fenolu dráždí sliznice očí, dýchací cesty a kůži. Jakmile se fenol dostane do těla, velmi rychle se vstřebává i neporušenou pokožkou a po několika minutách začne působit na mozkovou tkáň. Nejprve dochází ke krátkodobé excitaci a poté k paralýze dýchacího centra. I při vystavení minimálním dávkám fenolu je pozorováno kýchání, kašel, bolest hlavy, závratě, bledost, nevolnost a ztráta síly. Těžké otravy jsou charakterizovány bezvědomím, cyanózou, dušností, necitlivostí rohovky, rychlým, sotva znatelným tepem, studeným potem, často křečemi. Často je příčinou rakoviny fenol.

7. Aplikace fenolů

1. Výroba syntetických pryskyřic, plastů, polyamidů

2. Léky

3. Barviva

4. Povrchově aktivní látky

5. Antioxidanty

6. Antiseptika

7. Výbušniny

8. Získání fenolu v průmysl

jeden). Kumenová metoda výroby fenolu (SSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Výhody metody: bezodpadová technologie (výtěžnost užitných produktů > 99 %) a hospodárnost. V současné době se kumenová metoda používá jako hlavní ve světové výrobě fenolu.

2). Z uhelného dehtu (jako vedlejší produkt – nízký výtěžek):

C 6H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6H 5 - OH + NaHS04

fenolát sodný

(obrázek produktupryskyřicové botylouh sodný)

3). Z halogenbenzenů :

Od 6 H5-Cl + NaOH t , p→ C 6H 5 - OH + NaCl

4). Fúze solí aromatických sulfonových kyselin s pevnými alkáliemi :

C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2S03 + C6H5-OH

sodná sůl

benzensulfonové kyseliny

9. Chemické vlastnosti fenolu (kyseliny karbolové)

já . Vlastnosti hydroxylové skupiny

Vlastnosti kyselin- jsou výraznější než u nasycených alkoholů (barva indikátorů se nemění):

• s aktivními kovy-

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

fenolát sodný

• S alkáliemi-

C6H5-OH + NaOH (vodný roztok)↔ C6H5-ONa + H20

! Fenoláty - soli slabé kyseliny karbolové, rozložené kyselinou uhličitou -

C6H5-ONa + H20+Z02 -> C6H5-OH + NaHC03

Pokud jde o kyselé vlastnosti, fenol je 10krát lepší než ethanol. Zároveň je o stejné množství nižší než kyselina octová. Na rozdíl od karboxylových kyselin nemůže fenol ze svých solí vytěsnit kyselinu uhličitou.

C 6 H 5 - Ach + NaHCO 3 = reakce neprobíhá - protože je dokonale rozpustný ve vodných roztocích alkálií, ve skutečnosti se nerozpouští ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného.

Kyselé vlastnosti fenolu se zvyšují vlivem skupin přitahujících elektrony spojených s benzenovým kruhem ( NE 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol nebo kyselina pikrová jsou silnější než uhličitá

II . Vlastnosti benzenového kruhu

1). Vzájemné ovlivňování atomů v molekule fenolu se projevuje nejen v chování hydroxyskupiny (viz výše), ale i ve větší reaktivitě benzenového kruhu. Hydroxylová skupina zvyšuje elektronovou hustotu v benzenovém kruhu, zejména v orto- a pár- ustanovení (+ M-účinek OH-skupiny):

Proto je fenol mnohem aktivnější než benzen v elektrofilních substitučních reakcích v aromatickém kruhu.

• Nitrace. Působením 20% kyseliny dusičné HNO 3 se fenol snadno přemění na směs orto- a pár- nitrofenoly:

Při použití koncentrované HNO 3 vzniká 2,4,6-trinitrofenol ( kyselina pikrová):

• Halogenace. Fenol snadno interaguje s bromovou vodou při pokojové teplotě za vzniku bílé sraženiny 2,4,6-tribromfenolu (kvalitativní reakce pro fenol):

• Kondenzace s aldehydy. Například:

2). Hydrogenace fenolu

C6H5-OH + 3H 2 Ni, 170ºC→ C6Hn-OH cyklohexylalkohol (cyklohexanol)

Kyselina karbolová je jedním z názvů fenolu, což naznačuje jeho zvláštní chování v chemických procesech. Tato látka snadněji než benzen vstupuje do nukleofilních substitučních reakcí. Inherentní kyselé vlastnosti sloučeniny jsou způsobeny pohyblivostí atomu vodíku v hydroxylové skupině spojené s kruhem. Studium struktury molekuly a kvalitativní reakce na fenol umožňují přiřadit látku aromatickým sloučeninám - derivátům benzenu.

Fenol (hydroxybenzen)

V roce 1834 německý chemik Runge izoloval kyselinu karbolovou z uhelného dehtu, ale nepodařilo se mu rozluštit její složení. Později jiní výzkumníci navrhli vzorec a přisoudili novou sloučeninu aromatickým alkoholům. Nejjednodušším zástupcem této skupiny je fenol (hydroxybenzen). Ve své čisté formě je tato látka průhlednými krystaly s charakteristickým zápachem. Při vystavení vzduchu se barva fenolu může změnit na růžovou nebo červenou. Aromatický alkohol se vyznačuje špatnou rozpustností ve studené vodě a dobrou rozpustností v organických rozpouštědlech. Fenol taje při 43 °C. Je to toxická sloučenina, která při kontaktu s kůží způsobuje těžké popáleniny. Aromatickou část molekuly představuje fenylový radikál (C6H5—). Kyslík hydroxylové skupiny (-OH) je vázán přímo na jeden z atomů uhlíku. Přítomnost každé z částic dokazuje odpovídající kvalitativní reakci na fenol. Vzorec ukazující celkový obsah atomů chemických prvků v molekule je C6H6O. Struktura odráží zahrnutí Kekulova cyklu a funkční skupiny - hydroxylu. Vizuální reprezentaci molekuly aromatického alkoholu poskytují modely kuličky a tyče.

Vlastnosti struktury molekuly

Interakce benzenového jádra a OH skupiny určuje chemické reakce fenolu s kovy, halogeny a dalšími látkami. Přítomnost atomu kyslíku vázaného na aromatický kruh vede k redistribuci elektronové hustoty v molekule. Vazba O–H se stává polárnější, což vede ke zvýšení mobility vodíku v hydroxylové skupině. Proton může být nahrazen atomy kovu, což ukazuje na kyselost fenolu. OH skupina naopak zvyšuje reaktivitu benzenového kruhu. Zvyšuje se delokalizace elektronů a schopnost elektrofilní substituce v jádře. V tomto případě se zvyšuje mobilita atomů vodíku spojených s uhlíkem v ortho a para polohách (2, 4, 6). Tento efekt je způsoben přítomností donoru elektronové hustoty, hydroxylové skupiny. Fenol je svým vlivem při reakcích s určitými látkami aktivnější než benzen a nové substituenty jsou orientovány v ortho a para polohách.

Vlastnosti kyselin

V hydroxylové skupině aromatických alkoholů získává atom kyslíku kladný náboj, který oslabuje jeho vazbu s vodíkem. Uvolňování protonů je usnadněno, takže fenol se chová jako slabá kyselina, ale silnější než alkoholy. Mezi kvalitativní testy na fenol patří testování lakmusovým papírkem, který v přítomnosti protonů mění barvu z modré na růžovou. Přítomnost atomů halogenu nebo nitroskupin spojených s benzenovým kruhem vede ke zvýšení aktivity vodíku. Účinek je pozorován u molekul nitroderivátů fenolu. Snížit kyselost substituentů, jako je aminoskupina a alkyl (CH3-, C2H5- a další). Kresol je sloučenina, která kombinuje benzenový kruh, hydroxylovou skupinu a methylový radikál. Jeho vlastnosti jsou slabší než u kyseliny karbolové.

Reakce fenolu se sodíkem a alkálií

Stejně jako kyseliny i fenol interaguje s kovy. Například reaguje se sodíkem: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2. Vzniká a uvolňuje se plynný vodík. Fenol interaguje s rozpustnými bázemi. Vzniká za vzniku soli a vody: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Schopnost darovat vodík v hydroxylové skupině fenolu je nižší než u většiny anorganických a karboxylových kyselin. I oxid uhličitý (kyselina uhličitá) rozpuštěný ve vodě jej vytěsňuje ze solí. Reakční rovnice: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHC03.

Reakce na benzenovém kruhu

Aromatické vlastnosti jsou způsobeny delokalizací elektronů v benzenovém jádře. Vodík ze složení kruhu je nahrazen atomy halogenu, nitroskupinou. Podobný proces v molekule fenolu je jednodušší než v benzenu. Jedním z příkladů je bromace. Halogen působí na benzen v přítomnosti katalyzátoru, což vede k brombenzenu. Fenol za normálních podmínek reaguje s bromovou vodou. V důsledku interakce se vytvoří bílá sraženina 2,4,6-tribromfenolu, jejíž vzhled umožňuje odlišit zkoušenou látku od jemu podobných aromatických sloučenin. Bromace je kvalitativní reakce na fenol. Rovnice: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Druhým reakčním produktem je bromovodík. Když fenol reaguje se zředěným, získávají se nitroderiváty. Velký praktický význam má reakční produkt s koncentrovanou kyselinou dusičnou, 2,4,6-trinitrofenolem nebo kyselinou pikrovou.

Kvalitativní reakce na fenol. Seznam

Při interakci látek se získají určité produkty, které vám umožní stanovit kvalitativní složení výchozích látek. Řada barevných reakcí indikuje přítomnost částic, funkčních skupin, což je vhodné použít pro chemickou analýzu. Kvalitativní reakce na fenol dokazují přítomnost aromatického kruhu a OH skupiny v molekule látky:

1. Modrý lakmusový papírek ve fenolovém roztoku zčervená.
2. Barevné reakce pro fenoly se také provádějí ve slabě alkalickém prostředí s diazoniovými solemi. Vznikají žlutá nebo oranžová azobarviva.
3. Reaguje s hnědou bromovou vodou za vzniku bílé sraženiny tribromfenolu.
4. V důsledku reakce s roztokem chloridu železitého se získá fenoxid železitý - látka modré, fialové nebo zelené barvy.

Získávání fenolů

Výroba fenolu v průmyslu probíhá ve dvou nebo třech fázích. V první fázi se kumen (triviální název isopropylbenzenu) získává z propylenu a benzenu v přítomnosti. Rovnice Friedel-Craftsovy reakce: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzen a propylen v poměru 3:1 se vedou přes kyselý katalyzátor. Stále častěji se místo tradičního katalyzátoru – chloridu hlinitého – používají zeolity šetrné k životnímu prostředí. V konečné fázi se oxidace provádí kyslíkem v přítomnosti kyseliny sírové: C6H5–C3H7 + O2 = C6H5–OH + C3H6O. Fenoly lze z uhlí získat destilací a jsou meziprodukty při výrobě dalších organických látek.

Použití fenolů

Aromatické alkoholy jsou široce používány při výrobě plastů, barviv, pesticidů a dalších látek. Výroba kyseliny karbolové z benzenu je prvním krokem k vytvoření řady polymerů, včetně polykarbonátů. Fenol reaguje s formaldehydem za vzniku fenolformaldehydových pryskyřic.

Cyklohexanol slouží jako surovina pro výrobu polyamidů. Fenoly se používají jako antiseptika a dezinfekční prostředky v deodorantech a pleťových vodách. Používá se k získání fenacetinu, kyseliny salicylové a dalších léků. Fenoly se používají při výrobě pryskyřic, které se používají v elektrotechnických výrobcích (vypínače, zásuvky). Používají se také při přípravě azobarviv, jako je fenylamin (anilin). Kyselina pikrová, což je nitroderivát fenolu, se používá k barvení látek a výrobě výbušnin.

DEFINICE

Fenoly- deriváty aromatických uhlovodíků, v jejichž molekulách jsou hydroxylové skupiny přímo vázány na atomy uhlíku benzenového kruhu. Funkční skupina, stejně jako alkoholy, je OH.

Fenol je pevná bezbarvá krystalická látka s nízkou teplotou tání, velmi hygroskopická, s charakteristickým zápachem. Na vzduchu fenol oxiduje, takže jeho krystaly zpočátku získávají narůžovělý nádech (obr. 1), při dlouhodobém skladování tmavnou a červenají. Při pokojové teplotě je málo rozpustný ve vodě, ale rychle a dobře se rozpouští při 60 - 70 o C. Fenol je tavitelný, jeho bod tání je 43 o C. Jedovatý.

Rýže. 1. Fenol. Vzhled.

Získání fenolu

V průmyslovém měřítku se fenol získává z černouhelného dehtu. Mezi nejčastěji používané laboratorní metody patří:

– hydrolýza chlorbenzenu

C 6H 5 Cl + NaOH -» C 6H 5OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— alkalické tavení solí arenesulfonových kyselin

C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2S03 + H20 (t 0).

– kumenová metoda (oxidace isopropylbenzenu)

C 6H 5-C (CH 3) H-CH 3 + 02 -» C 6H 5OH + CH 3-C (0) -CH 3 (H+, t 0).

Chemické vlastnosti fenolu

Chemické přeměny fenolu probíhají hlavně štěpením:

1) O-N připojení

- interakce s kovy

2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2.

- interakce s alkáliemi

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20.

— interakce s anhydridy karboxylových kyselin

C6H5-OH + Cl-C (O) -O-C (0) -CH3 -» C6H5-O-C (0) -CH3 + CH3COOH (to).

- interakce s halogenidy karboxylových kyselin

C 6H 5-OH + Cl-C (O) -CH 3 -» C 6H 5-O-C (O) -CH 3 + HC1 (to).

- interakce s FeCl 3 (kvalitativní reakce na fenol - vzhled fialového zbarvení, které zmizí po přidání kyseliny)

6C6H5OH + FeCl3 -> (C6H5OH)3 + 3Cl-.

2) připojení C sp 2 -H převážně in o- a n-ustanovení

- bromace

C6H5-OH + 3Br2 (aq) ->Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

- nitrace (tvorba kyseliny pikrové)

C6H5-OH + 3HON02 (konc) -» (N02)3-C6H2-OH + 3H20 (H+).

3) jediný 6π-elektronový oblak benzenového kruhu

– hydrogenace

C6H5OH + 3H2 -> C6Hn-OH (kat \u003d Ni, to \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Aplikace fenolu

Fenol se používá ve velkém množství k výrobě barviv, fenolformaldehydových plastů a léčivých látek.

Z dvojmocných fenolů se v lékařství používá resorcin jako antiseptikum a látka pro některé klinické testy, hydrochinon a další dvouatomové fenoly se používají jako vývojky při zpracování fotografických materiálů.

V lékařství se lysol, který zahrnuje různé fenoly, používá k dezinfekci místností a nábytku.

Některé fenoly se používají jako antioxidanty – látky zabraňující kažení potravin při dlouhodobém skladování (tuky, oleje, potravinářské koncentráty).

Příklady řešení problémů

PŘÍKLAD 1

Cvičení	Vodný roztok obsahující 32,9 g fenolu byl zpracován přebytkem bromu. Vypočítejte hmotnost výsledného bromderivátu.
Řešení	Napište reakční rovnici pro interakci fenolu s bromem: C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr. V důsledku této interakce vzniká 2,4,6-tribromfenol. Vypočítejte množství fenolové látky (molární hmotnost je 94 g / mol): n (C 6H 5OH) \u003d m (C 6H 5OH) / M (C 6H 5OH); n (C 6H 5OH) \u003d 32,9 / 94 \u003d 0,35 mol. Podle reakční rovnice n(C 6H 5OH) :n(C 6H 2Br 3OH) = 1:1, tzn. n (C6H2Br3OH) \u003d n (C6H5OH) \u003d 0,35 mol. Potom bude hmotnost 2,4,6-tribromfenolu rovna (molární hmotnost -331 g / mol): m (C6H2Br3OH) \u003d 0,35 x 331 \u003d 115,81 g.
Odpovědět	Hmotnost výsledného bromderivátu je 115,81 g.

PŘÍKLAD 2

Cvičení	Jak získat fenol z jodbenzenu? Vypočítejte hmotnost fenolu, kterou lze získat ze 45,9 g jodbenzenu.
Řešení	Napíšeme reakční rovnici pro výrobu fenolu z jodbenzenu: C 6H 5I + NaOH → C 6H 5OH + NaI (kat = Cu, t 0).